看到这句话时，如何判断准确含义

判断感情含义，需要看周围是否出现“表白”“喜欢”“暧昧”“分手”“见面”“不知道怎么说”等词。如果前后文谈的是考试、工作、生活压力或某个公共事件，那么“愁”指的就是对应事情带来的烦恼。

不同语境下可能表达什么

“男生女生一起愁愁愁”通常不是固定成语，而是一句口语化、网络化的调侃表达。它直观上是在说：男生和女生都遇到了让人发愁、焦虑、无奈或纠结的事情，大家处在相似的烦恼之中。